Why don't you rea the Goo dictionary thoroughly? It shows the historical development of the partcile.

(5)（連体形を用いて）実現が可能だったり予想されたりするとき、推量する形で婉曲に述べるのに用いる。
「恋しから〈む〉をりをり、取りいでて見給へ/竹取」「これが花の咲か〈む〉折は来むよ/更級」
〔(1)上代では、形容詞活用にはその古い未然形語尾「け」に付く。「大魚(おうお)よし鮪(しび)突く海人(あま)よ其(し)が離(あ)ればうら恋(こお)しけ〈む〉鮪突く鮪/古事記（下）」(2)現代語でも文語調の文章の中に「ん」の形で用いられる。「幸多から〈ん〉ことを祈る」「政治家たら〈ん〉とする者は」「あら〈ん〉限りの力」「まさに出発せ〈ん〉とする時」〕

There is no grey area.>>328 There is no Kansaiben.>>329 It's no shame that you admit that you've never studied Old Japanese.